Počiatky školstva vo Vranovskom okrese siahajú do.14. storočia, no z obdobia máme málo hodnoverných prameňoch. Viac správ máme až z 15. a 16. storočia, nevyplýva z nich, či školy vznikli v tomto období, alebo existovali už predtým.
Evanjelické školy sa za reformácie v 16. storočí stali na Slovensku najrozšírenejším druhom cirkevných škôl. Začiatkom 17. storočia mala skoro každá evanjelická obec svoju školu.Už v roku 1666 sa spomínajú učitelia v Sačurove, Hlinnom, Nižnom Hrabovci, Dlhom Klčovom, Žalobíne a inde. Nepodarilo sa zistiť, o aké školy išlo, či evanjelické alebo katolícke. Protireformácia a postupná rekatolizácia znamenali úpadok evanjelických škôl.
Koncom 17. a v 18. storočí silnie hlas aj grécko-katolíckého duchovenstva na Zemplíne za zriadenie grécko - katolíckých škôl. A tak v roku 1788 vznika grécko - katolícka škola vo Veľkej Domaši a Žalobíne.
Po vzniku Česko - Slovenskej republiky v roku 1918 v okrese k väčším zmenám v systéme školstva nedošlo. Naďalej prevládalí malotriedne školy. Takmer V každej obci bola cirkevná škola. Cirkevné školy zriaďovali štátom uznané cirkvi a tieto ich aj udržiavali. Len niekoľko obcí, medzi nimi i naša, malo obecnú školu.
V obci po prvej svetovej vojne učil deti Michal Kožlik, ktorý sa vrátil z USA a urobil si skúšky spôsobilosti. No O systematickej školskej výučbe tu nemožno hovoriť.
Štátna škola v obci bola založená 2. septembra 1929, mala dve oddelenia, v ktorých sa vyučovalo 75 žiakov, z toho 39 chlapcov a 36 dievčat. Keďže škola bola založená pomerne neskoro, bolo v obci veľa negramotných a pologramotných ľudí.
K obecnej škole v Slovenskej Kajni bola výmerom Okresného úradu vo Vranove nad Topľou zo dňa 2. januára 1934 čís. 11 543/1933 priškolená obec Benkovce, teda tieto dediny tvorili jednu školskú obec. Školy pozostávali každá zo 4 tried a patrili pod spoločné vedenie so sídlom v Slovenskej Kajni. Riaditeľom školy bol Hynek Zajíc a učiteľkou Ľudmila Stollmannová.
V školskom roku 1935/36 bola trojtriedna štátna škola, v roku 1937/38 štvortriedna štátna škola. V období Slovenskej republiky 1939 - 1945 sa tiež počet tried a názov školy menil. V školskom roku 1939/40 bola v obci štvortriedna štátna škola, ktorej riaditeľom bol Rudolf Polášek a učiteľom Štefan Humemík. V roku 1940 sa Slovenská Kajňa a Benkovce snažia o osamostatnie škôl, a preto sa obracajú so žiadosťou na Ministerstvo školstva a národnej osvety. Ministerstvo výnosom zo dňa 24. 4. 1940 čís. 65304/1940-I/4 upúšťa od osamostatnenia a odporúča obciam vybudovať spoločnú školu. Stavenisko na novú školu bolo určené medzi obcami Slovenská Kajňa a Benkovce, no k realizácii zámeru nedošlo. Škola nebola vybudovaná. Učilo sa naďalej v súkromných domoch, v izbe 4 X 5 metrov a dvoma malými oblokmi, bez dlážky, so šiestimi lavicami. Vchádzalo sa do nej cez kuchyňu obývanú gazdom.
V školskom roku 1942/43 bola v obci dvojtriedna rímsko a grécko-katolícka ľudová škola. Riaditeľom bol Rudolf Polášek a v druhom polroku 1943 nastúpila na jeho miesto riaditeľka Mária Bičejová a učiteľkou bola Mária Hurajtová.
K poštátneniu škôl všetkých kategórií a stupňov na Slovensku pristúpila Slovenská národná rada v roku 1944. K realizácii tohto nariadenia došlo po oslobodení novelou zákona SNR č. 34/l945 Zb. zo dňa 16. 5. 1945, ktorá poštátnila všetky školské majetky. Všetky ľudové školy po poštátnení mali názov Štátne ľudové školy.
Významný krok v rozvoji školstva zaznamenal zákon č. 85 Zb. z 21. apríla 1948 O základnej úprave jednotného školstva, ktorý organizačne zjednotil celé školstvo. V praxi to znamenalo premenu ľudových škôl na školy národné (s ročníkmi 1. - 5.) meštianskych škôl na školy stredné (so 4 postupnými ročníkmi). Školy obidvoch stupňov tvorili základný systém školskej výchovy. V rámci tejto organizácie boli zriadené stredné školy v Benkovciach, Dobrej nad Ondavou, Kvakovciach a ďalších obciach nášho okresu.
Žiaci z našej obce chodili so Strednej školy v Benkovciach. Spolu s nimi navštevovali túto školu žiaci z Ruského Kazimíra, Malej Domaše a Žalobína.
Žiaci 1. - 5. ročníka navštevovali národnú školu v obci. Pre nich bol rok 1948 veľmi významný, lebo sa začalo vyučovať v novej škole (baraku), ktorá bola na vtedajšie pomery veľká, svetlá a čistá.
Dňa 26. mája 1959 bol položený základný kameň pre OSŠ. Na slávnostnom položení základného kameňa sa zúčastnil vedúci odboru školstva a osvety pán Surmanek. Novú školu slávnostne otvorili 1. septembra 1960. Tento školský rok bol významný aj tým, že žiaci dostali prvýkrát učebnice a učebné pomôcky zdarma.
Jozef Grejták, prvý riaditeľ OSŠ v Slovenskej Kajni medzi žiakmi
Zákonom číslo 186/1960 Zb. zo dňa 15. decembra 1960 bola predĺžená povinná školská dochádzka na deväť rokov a vytvorila sa sieť základných deväťročných škôl.
V novembri 1982 bola slávnostne odovzdaná do užívania nová prístavba školy. Riaditeľ OSP pán Ing. Toth odovzdal riaditeľke školy Mgr. Márii Fečkovičovej kľúče od novej prístavby. Touto prístavbou sa odbúrala smennosť vo vyučovaní. Z množstva riadiacich pracovníkov, ktorí sa vystriedali v histórii školy, je potrebné spomenúť dlhoročnú prácu zaslúžilej učiteľky Márii Bičejovej, ktorá za veľmi ťažkých podmienok 34 rokov formovala mládež niekoľkých generácií a V roku 1973 odišla do dôchodku.
Zaslúžilá učiteľka Mária Bičejová
Roku 1973 bola zriadená materská škola, ktorá bola umiestnená v učiteľskej bytovke. Prvou riaditeľkou bola Oľga Nazadová z Benkoviec a učiteľkou Marta Beerová z Vranova nad Topľou.
Podmienky pre prácu v materskej škole sa podstatne zlepšili, keď sa dala do užívania nová materská škola v roku 1979, ktorú občania obce vybudovali v akcii „Z“.
